Фильм "Однажды двадцать лет спустя" погружает зрителей в мир воспоминаний и размышлений о жизни. Выпускники московской школы собираются спустя два десятилетия, чтобы поделиться своими достижениями и надеждами на будущее. Каждый из них, столкнувшись с вопросами о том, что они уже успели сделать и чего еще ждут, открывает двери в свои сердечные переживания и мечты. Главная героиня, многодетная мать Надя Круглова, испытывает особую ностальгию, пытаясь найти ответы на эти жизненно важные вопросы. Фильм исследует темы дружбы, времени и поисков своего места в мире.